При любых настройках вот такое сообщение.
07.09.2018, 18:10:04: SEND  - Приветствие TLS завершено
07.09.2018, 18:10:04: SEND  - Соединение с SMTP сервером прошло удачно
07.09.2018, 18:10:05: SEND  - Отправка письма для ***
!07.09.2018, 18:10:05: SEND  - Сервер сообщает об ошибке: 5.5.1  https://support.google.com/mail/?p=WantAuthError t2-v6sm1332590ljj.46 - gsmtp
07.09.2018, 18:10:05: SEND  - Соединение завершено - отправлено писем: 0
07.09.2018, 18:10:05: SEND  - Не удалось отправить некоторые письма - подробности смотрите в Журнале работы
Уже все перепробовал.
К примеру сейчас.
- Безопасное на спец порт TLS 465
- Аутентификация SMTP
- логин пароль введены. (если поставить брать логин пароль из POP3, то будет спрашивать его)

Чего делать то, аутлюк нормально все отправляет. А тут что ни пробуй. Или ошибка в протоколе, когда неправильные настройки, или когда правильные как будто я ввожу неверный логин пароль.