Здравствуйте. Несколько дней существует проблема отправки писем на почту Outlook (hotmail / live) - протокол IMAP
Настройки по умолчанию не работают - (smpt.live.com -> Ьезопасный на стд. START TLS, порт 587)
При этом почту получает нормально на эти адреса.

Ошибка при стандартном подключении

При этом с других клиентов почта отправляется - с встроенного в ОС Mail, с клиента Springmail (при этом там адреса серверов другие - smtp-mail.outlook.com), с телефона Outlook
Снос папки с почтой и настройка с нуля не помогает, подстановка адресов с MailSpring - тоже, в этом случае появляется не окно, а сообщение в журнале работы - Невозможно соединиться с сервером. Попытка установить соединение была безуспешной

При этом, повторюсь, через gmail и яндекс все отправляется нормально.