Уфф...
Зависит от прокси.

Старый Юзергад - поиск поможет, плюс зависит от настроек.
классическая схема - адрес сервера = адрес прокси, имя юзера = имяю_зера#полный_емайл_адрес
Новый юзергад - надо включить НАТ.
ИСА - требуется поставить клиента ИСА.

Если есть СОКС прокси - то можно заюзать прогу типа FreeCaps - у меня она нормально работает.