Вы говорите о множественной подписи, но такая возможность к сожалению не реализована в The Bat! При этой возможности подписи происходят "параллельно"

В качестве альтернативы можно использовать последоватьельную подпись, когда 2-й делает "Forward" письма и при этом подписывает его. При "Forward" оригинальное письмо первого пользователя с действительной подпиьсю отправляется 3-му пользователю, при этом 3-й может увидеть последовательно подписи 1-го и 2-го, открывая присоединенные письма.