Уже все комбинации перепробовал, соответственно с портами 465 и 587
Первое что сделал, зашел в аккаунт Google и поставил переключатель "Ненадежные приложения разрешены"
Второе - зашел в настройки Gmail > Пересылка POP/IMAP - Включить IMAP
Третье - отключил Антивирус и Брандмауэр
В журнале The Bat!:
20.06.2017, 22:23:39: SEND - Отправка почты - писем в очереди: 1
20.06.2017, 22:23:39: SEND - Подключение к SMTP-серверу smtp.gmail.com через порт 465
20.06.2017, 22:24:00: SEND - Невозможно соединиться с Попытаемся соединиться по другим адресам...
20.06.2017, 22:24:00: SEND - Соединение с 173.194.222.109...
20.06.2017, 22:24:00: SEND - Начинаю приветствие TLS
>20.06.2017, 22:24:01: SEND - Свойства сертификата: 6FC8B2AF2212206D, алгоритм: RSA (2048 бит), Действителен с: 07.06.2017 15:17:23, по: 30.08.2017 15:10:00, на хосты в кол-ве 1 шт.: smtp.gmail.com.
>20.06.2017, 22:24:01: SEND - Владелец: "US", "California", "Mountain View", "Google Inc", "smtp.gmail.com".
>20.06.2017, 22:24:01: SEND - Поставщик: "US", "Google Inc", "Google Internet Authority G2". Действителен с 22.05.2017 11:32:37 до 31.12.2018 23:59:59.
>20.06.2017, 22:24:01: SEND - Root: "US", "GeoTrust Inc.", "GeoTrust Global CA" Действителен с 21.05.2002 4:00:00 до 21.05.2022 4:00:00.
20.06.2017, 22:24:01: SEND - Приветствие TLS завершено
20.06.2017, 22:24:01: SEND - Соединение с SMTP сервером прошло удачно
20.06.2017, 22:24:01: SEND - Соединение завершено - отправлено писем: 0
20.06.2017, 22:24:01: SEND - Не удалось отправить некоторые письма - подробности смотрите в Журнале работы